Entrenó para convertirse en un luchador profesional en el centro de entrenamiento de Maryland Championship Wrestling, e hizo su debut para la promoción después de cuatro meses de entrenamiento el 3 de octubre de 2014. Continuó luchando para MCW, ganando el Campeonato de Parejas MCW con Lio Rush en octubre de 2015.
Hizo apariciones numerosas para las varias promociones independientes americanas durante 2015 incluyendo World Xtreme Wrestling, Combat Zone Wrestling y Marvelous Puroresu USA.
El 17 de octubre de 2015, se informó de que había firmado un contrato de desarrollo con la WWE. ​Hizo su debut en el ring para la compañía en un evento en vivo de NXT el 5 de febrero de 2016, perdiendo ante Riddick Moss.
En el episodio del 24 de mayo de 2017 de NXT, debutó con un nuevo nombre y personaje inspirado en Prince, denominado The Velveteen Dream donde derrotó a Robert Anthony.
Tras esto, comenzó una rivalidad con Aleister Black. En NXT TakeOver: WarGames, Dream fue derrotado por Black, aunque fue considerada una de las mejores luchas del 2017. El 6 de diciembre en NXT, Dream tenía que luchar contra Kassius Ohno por una oportunidad por el Fatal 4-way Match para ser retador #1 por el Campeonato de NXT; pero debido a una lesión, fue reemplazado por Johnny Gargano.
Habiéndose recuperado de su lesión, Dream retó a Gargano por su oportunidad por ser retador al título. El 24 de enero en NXT, Dream fue derrotado por Gargano. En NXT TakeOver: Philadelphia, venció a Kassius Ohno en una lucha que fue pactada antes del evento. El 7 de marzo de 2018 en NXT, William Regal anunció la creación del Campeonato Norteamericano de NXT, y anunció que los participantes designados participarían en un Ladder Match por este campeonato en NXT Takeover: New Orleans.
El 28 de marzo en NXT, se revelaron a los participantes que serían EC3, Killian Dain, Adam Cole, Ricochet, Lars Sullivan y Velveteen Dream. En NXT TakeOver: New Orleans, Dream no logró ganar la lucha, aunque fue considerada como una de las mejores luchas del 2018.