Aunque muchos no lo saben, en 2005, Kenny Omega firmó contrato con WWE y fue enviado a Deep South Wrestling, que era entonces el territorio de desarrollo de la compañía. Sin embargo, las cosas no resultaron bien, pues Omega se sentía muy triste allí porque sabía dentro de sí mismo que podía ser un gran luchador y quería estar en las grandes ligas, el propio elenco estelar de WWE.
Además, le parecía que los programadores del show, Bill DeMott y Jody Hamilton, así como el instructor, Bob Holly, hacían muy mal su trabajo. En agosto de 2006, solicitó su liberación contractual, misma que le concedió WWE.
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► Kenny Omega no recuerda con mucho amor su paso por WWE
Recientemente, en una entrevista con Monthly Puroresu, para promcoionar su lucha de esde 4 de enero de 2023 en el Wrestle Kingdom 17 de NJPW ante Will Ospreay, el canadiense recordó estas duras épocas para él y dijo que decidió cancelar su contrato a tiempo completo con WWE, pues estar en esa situación, lo hizo cuestionar su amor por la lucha libre profesional. Estas fueron sus palabras:
«Realmente, yo nunca pensé que necesitaba pasar por el campamento de entrenamiento que Harley Race hacía en Elgin, Missouri, pero la razón por la que terminé yendo fue porque eso daba la oportunidad de que te seleccionaran para ingresar al dojo de Pro Wrestling NOAH.
«Al final, fue Johnny Ace quien me seleccionó para ir a WWE. Y pensé: ‘Bueno, esta es una oportunidad diferente, y tal vez hacia donde me está guiando mi destino, así que no voy a ignorarlo’. Sin embargo, entré al sistema de desarrollo de WWE, Deep South Wrestling, y en ese momento, no era para mí.
«En ese momento, llegué a pensar que tal vez la lucha libre profesional no era para mí. Y es que, estaba pensando al más alto nivel, y las cosas cambian cuando se convierten más en un negocio que en una pasión. Tal vez, WWE no fue lo que me hizo enamorarme de la lucha libre, para empezar».
Desde ese entonces, la historia es conocida. Omega triunfó en Japón con DDT, con New Japan Pro Wrestling, y WWE siempre lo quiso. Le ofrecieron un contrato en 2014. En 2015, le ofrecieron tres contratos. Y en 2019, le ofrecieron otro gran contrato. Todos los rechazó. Al final, decidió aventurarse con AEW y allí también ha tenido mucho éxito.
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