The Royal Rumble Match llegaba a la arena más famosa del mundo el Madison Square Garden en New York y junto a su llegada 30 de las mejores superestrellas del roster de WWF buscaban un boleto a Wrestlemania 2000. Por otro lado, la rivalidad entre Cactus Jack y el recién coronado WWF Champion Triple H llegaba a limites que nadie podría imaginarse y el 23 de enero del 2000 se verían las caras en un Street Fight con el título de por medio.