Antes de llegar a WWE y a la lucha libre profesional, Riddle fue un talentoso peleador de MMA. Tuvo importantes victorias en UFC, sin embargo, se ganó el odio de Dana White cuando dio positivo a marihuana dos ocasiones en muy corto tiempo, lo que le generó unas sanciones y finalmente su despido de la empresa.
Riddle fue despedido en 2013 y llegó a Bellator MMA, en donde tuvo problemas extradeportivos y finalmente tuvo un combate en 2014 en Titan FC. Pero ese mismo año decidió empezar a entrenar para ser luchador profesional y debutó en febrero de 2015.
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Hasta ahí la historia es conocida, pero lo que no se sabía era que a Riddle lo motivó ser luchador el que Brock Lesnar rompiera la racha de The Undertaker en WrestleMania 30, y en ese mismo PPV, que Daniel Bryan se consagrada como Campeón WWE y Campeón Mundial de Peso Completo WWE al vencer a Randy Orton y Batista en un combate al que llegó tras vencer a Triple H temprano esa noche. Así lo reveló en una reciente entrevista para WWE Alemania en Instagram:
«Seré honesto: cuando vi a Brock Lesnar acabar con La Racha de The Undertaker, pensé: ‘Probablemente debería entrar a WWE’. Esa misma noche, Daniel Bryan se convirtió en un doble campeón, creo que contra Triple H y Batista. Fue una gran noche para mí. Fue entonces cuando todas estas cosas me estaban sucediendo en las MMA. Estaba feliz con lo que vi en WWE y también vi en la lucha libre profesional un resurgimiento para mí.
«Así que, cuando me despidieron de UFC, fui a Bellator y estaba tratando de hacer que eso funcionara, pero no funcionó. No puedo dar detalles de por qué no tuve éxito en Bellator MMA. Pero, luego, fui a Titan FC. Recuerdo que cuando peleaba para UFC, me pagaban 25 mil dólares por presentarme a pelear y 25 mil dólares si ganaba. Cuando peleé en Titan FC, en donde tuve mi última pelea de MMA, peleé solamente por 5 mil dólares.
«Después de eso, firmé con Titan para pelear ante Ben Saunders, y pensé: ‘Esto no es lo que quiero hacer’. Sentía que había puesto tanto esfuerzo, trabajo duro y tiempo en mi carrera en las MMA. Y me sentí extremadamente irrespetado.
«Pero en la lucha libre profesional siempre he visto la gran cantidad de respeto que los fanáticos tienen por los luchadores, lo sé porque vi lucha libre a lo largo de mi adolescencia. Siento que a las MMA les falta respetar a sus atletas«.
Claramente las cosas no fueron como Riddle pensaba. No fue directamente a WWE, sobre todo por sus problemas con la marihuana y problemas de actitud. Sin embargo, Triple H creyó que podía tener talento y potencial y le pidió a Gabe Sapolsky de EVOLVE que lo dejara luchar y lo cuidara, para ver si a futuro podría firmarlo para WWE. Y así ocurrió.
