Hornswoggle comenzó su carrera en la lucha libre profesional en 2003. De acuerdo a los registros que tenemos disponibles, aquel año tuvo su primer combate, una batalla real de la que salió victorioso, bajo el nombre de Shortstack, en el evento ACW Nightmare On Military Avenue. Dos años y medio después aproximadamente, firmó un contrato con la WWE. No tendría su primera lucha hasta No Way Out 2007, donde, como Little Bastard, se unió a Finlay contra The Boogeyman y The Little Boogeyman. Ese mismo año, ganó el Campeonato de Peso Crucero.
► La llegada de Hornswoggle a WWE
No tuvo ni mucho menos una mala carrera como Superestrella, y de ella podríamos contar innumerables cosas, pero ahora miramos más bien a cómo esta dio comienzo, pues de ello habla el ahora veterano de las cuerdas en el episodio más reciente de Oh… You Didn’t Know, donde recuerda que lo contrataron cuando tenía 19 años.
«WWE estaba buscando a alguien de baja estatura. Estaban probando con personas de baja estatura para ser el duende de Finlay y simplemente no estaba funcionando. Entonces, Ken [Mr. Kennedy] le dijo a Fit [Finlay], le dijo: ‘Oye, tengo al chico. Es de buen corazón, es un buen chico, puede recibir golpes’. Me probaron en Green Bay, de hecho. Hubo una grabación de SmackDown en Green Bay, me llevaron a la sala de promos para hacer promos con Fit, me pidieron que hiciera un acento irlandés y fallé miserablemente. Lo describo como una transición de cero a héroe. Tenía 19 años, a punto de cumplir 20. Me contrataron tres días antes de mi cumpleaños número 20, y esa misma semana comencé en la carretera«.
La carrera de Hornswoggle en WWE duraría hasta mayo de 2016, aunque en los años siguientes hizo algunas apariciones, siendo la última en 2020. Curiosamente, su último combate en la empresa fue también una batalla real, en este caso, el Greatest Royal Rumble 2018 en Arabia Saudí durante el evento del mismo nombre.