The Undertaker ha tenido grandes rivalidades a lo largo de su carrera, incluyendo una con Bret Hart, con quien combatió en más de 50 ocasiones en programas no televisados, con apenas seis luchas televisadas, siendo la más destacada la que tuvieron en SummerSlam 1997, que tuvo a Shawn Michaels como réferi especial, y que contó con la victoria de «The Hitman», que a la postre le valdría el Campeonato Mundial.
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► The Undetaker y Bret Hart tuvieron química en el ring
Durante la reciente edición de su podcast «Six Feet Under», el miembro del Salón de la Fama WWE declaró que tenía buena química en el ring con Hart, al tiempo que mencionó cuán dividida estaba la audiencia durante uno de sus combates no televisados que se llevó a cabo en el Reino Unido.
«Creo que estuvimos 45 minutos en un show no televisado y llevamos a esta multitud a un viaje que no creerías. Fue una de esas situaciones en las que un minuto es, ‘Vamos, ‘Taker’, y luego al minuto siguiente es , ‘Vamos, Bret’. Creo que fue uno de mis mejores combates. Es solo un espectáculo no televisado y te garantizo que duramos 45 minutos, era simplemente que estábamos en un flujo y teníamos el ritmo del otro y pensábamos igual… pensábamos muy parecido. Fue divertido y luego Llegamos al encuentro de SummerSlam y para entonces ya estábamos marcados».
Más adelante, The Undetaker resaltó cosas muy buenas sobre su entonces rival, elogiando su ética de trabajo y sobre la forma en cómo se comportó mientras fue Campeón Mundial.