Es de suponer que, a los 23 años, Stephanie McMahon tenía una vida normal antes de entrar a WWE. Todo lo normal que puede ser cuando tu padre es Vince McMahon. Ella fue a la universidad antes de comenzar a trabajar en la empresa de su padre en 1999 y pasaba los veranos intentando aprender todo lo posible antes de que llegara ese momento.
Durante una reciente entrevista en Something To Wrestle, Bruce Prichard contó esto:
«Antes de entrar a WWE, Stephanie comenzó a entrenar con mi hermano (Tom Prichard) en el almacén del estudio de televisión. Ella quería entrenar todas las noches. Recuerdo que mi hermano pensaba que fue brutal entrenar con Kurt Angle porque quería hacerlo todo el día y estar en el ring durante cuatro horas.
«Stephanie llegaba después del trabajo y entrenaban hasta altas horas de la madrugada porque quería aprender a aguantar un golpe. Quería aprender a luchar de la manera correcta y hacerlo de forma segura. La única forma que Vince iba a dejar que entrara en el ring sería si entrenaba y sabía qué demonios estaba haciendo. Era importante para él que entrenara bien».
La actual Comisionada de Raw hizo su debut durante una rivalidad de su padre con The Undertaker. Este la secuestró y se casó con ella en medio del ring. Entonces Stephanie comenzó una relación con Test. Haciendo equipo con él fue cuando disputó su primer combate, el 20 de septiembre de 1999.
Los dos consiguieron vencer a Debra y Jeff Jarrett. Hasta varios meses después no competiría de nuevo, el 28 de marzo del 2000. Segunda lucha en su carrera y primer título. Ese día venció a Jacqueline para ganar el Campeonato Femenil WWF. Lo defendería dos veces contra Lita hasta perderlo precisamente contra ella.
Así fueron los comienzos de esta luchadora/ejecutiva en la empresa de su padre.
Stephanie Mcmahon Fue La Chica De Mis ✋💦💦💦💦💦💦💦💦💦💦💦💦💦💦💦💦✋✋✋✋✋✋✋💦💦💦💦💦💦💦💦💦💦💦💦✋✋✋✋✋✋✋✋✋✋💦💦💦💦💦💦💦💦💦✋✋✋✋✋✋✋✋✋✋✋✋✋✋✋✋✋✋💦💦💦💦💦💦💦💦💦💦💦💦💦💦💦✋✋✋✋✋💦✋💦✋💦
Stephanie Mcmahon Fue La Chica De Mis ✋????????????????✋✋✋✋✋✋✋????????????✋✋✋✋✋✋✋✋✋✋?????????✋✋✋✋✋✋✋✋✋✋✋✋✋✋✋✋✋✋???????????????✋✋✋✋✋?✋?✋?