De 2015 a 2018 Kenny Omega y Will Ospreay compartieron encordado en 29 ocasiones, la mayoría de ellas en NJPW, aunque también lo hicieron en ROH o PWG. En esta última fue en la que tuvieron su único mano a mano, que también fue la primera vez que lucharon juntos. El 12 de diciembre de 2015, en el evento PWG All Star Weekend 11, Omega venció a Ospreay. Mucha de su historia tiene que ver también con las facciones rivales CHAOS y Bullet Club, aunque las dos quedaron en el pasado para ambos, pues el británico es el líder ahora de United Empire mientras que el canadiense de The Elite.
► Will Ospreay amenaza a Kenny Omega
En los casi tres años que han pasado desde la última vez que se encontraron en el ring nunca han dejado de hablar el uno del otro, como estuvieron haciendo recientemente debido a la salida del PWI 500 de luchadores de 2021, que está encabezado por el mismo Kenny Omega, mientras que Will Ospreay se encuentra en la séptima posición; Dave Meltzer respondía al listado diciendo que «The Aerial Assassin» debería haber sido el número uno. Pero los ataques mutuos también han ido en otros sentidos, como cuando «The Cleaner» decía que Ospreay nunca llenará su hueco en New Japan.
Ahora quien ataca es el actual Campeón Británico Indiscutido de Peso Completo RevPro. En una reciente entrevista con SEScoops amenazaba al Campeón Mundial de Peso Completo AEW y Megacampeón AAA con avergonzarlo si alguna vez vuelven a verse las caras en un cuadrilátero.
«Kenny Omega quiere luchar contra Will Ospreay… Kenny Omega era el tipo en New Japan Pro Wrestling, pero cuando se fue, asumí el control y construí mi propio trono, y nadie podría competir conmigo en 2019. Si entrara en una habitación con él, lo avergonzaría«.
