A lo largo de su ilustre carrera, The Undertaker tuvo algunas rivalidades memorables, pero solo tuvo combates Hell in a Cell individuales con Kane y Brock Lesnar, las cuales todavía permanecen en la retina de muchos fanáticos de la vieja escuela.
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► The Undertaker elogió el talento de Brock Lesnar
Durante el reciente episodio de su podcast Six Feet Under, The Undetaker recordó de manera especial su brutal combate de Hell in a Cell contra Brock Lesnar en el 2002, señalando lo atlético e inteligente que era en ese entonces.
«Ese fue, como puedes imaginar, un combate extremadamente físico. Tenía esos intangibles que es difícil enseñarle a la gente: agresividad, crueldad, ser un cerrador, un asesino; tenía todo eso»
The Undertake también recordó cómo Lesnar se diferenciaba de muchos de sus oponentes, ya que siempre era agresivo y no esperaba su turno, pero rápidamente notó que su timing siempre era bueno. Además, valoró que Lesnar era tan bueno que aún siendo un novato (en ese entonces) nunca se mostró tímido.
«No tuve que decirle cuándo ser agresivo, o cuándo ser ese tipo de asesino/animal, él simplemente lo sabía. Si derribabas a Undertaker, tenías que ser capaz de mantenerlo abajo»
Tras ese combate, las hostilidades entre ambos continuó a lo largo del tiempo, a tal punto que el propio Lesnar fue el encargado de arruinarle la famosa «racha de WrestleMania» en WrestleMania XXX, endosándole su primera derrota, tras permanecer invicto durante 21 combates en el evento grande.