A principios de 1999, Stephanie comenzó a aparecer en cámaras de WWE como la hija consentida de Vince McMahon, por lo cual fue secuestrada por The Undertaker. La historia culminó cuando Stone Cold Steve Austin la salvó de contraer matrimonio con el hombre muerto.

Poco tiempo después, Stephanie se enamoró en pantalla de Test, originando que Shane tuviera que enfrentar al novio para hacer valer el honor familiar. El amor de Test y Stephanie prosperaba, y el 29 de noviembre de 1999 se anunció la boda en Monday Night Raw. Mientras esta se realizaba, Triple H apareció para mostrar pietaje de como había drogado a Stephanie, y la había llevado a casarse con él en Las Vegas.

Aunque en apariencia Stephanie despreciaba a Triple H, después de la lucha que éste tuvo con Vince McMahon en Armageddon 1999, ella confesó que todo había sido un plan para vengarse de su padre. La pareja comenzó a dominar la escena en WWE. Prácticamente al mismo tiempo Triple H consiguió el Campeonato Mundial de Peso Completo WWF, mientras que Stephanie se convertía en Campeona Mundial Femenil WWF.

Vince y Shane se reconciliaron con Stephanie y Triple H durante WrestleMania 2000, cuando los primeros apoyaron a Hunter a retener el título. Poco tiempo después fue también manager de Kurt Angle, ocasionado que los celos de su marido (en pantalla) brotaran y derivaran en un enfrentamiento entre ambos. El 21 de agosto del 2000, Stephanie perdió el título femenil ante Lita con ayuda de The Rock, quién fue el réferi especial de dicho encuentro.

Poco tiempo después, Stephanie defendió a su madre, cuando está cayó en estado de coma, y Vince McMahon gozaba de una relación con Trish Stratus, a quien encaró y derrotó en No Way Out 2001.

En julio de 2001, Stephanie se reveló como la dueña de ECW, formando una asociación con su hermano, quien era dueño de WCW, formando la facción conocida como La Alianza, y viviendo una época denominada Invasión. Tras la derrota de La Alianza en Survivor Series 2001, Vince desterró a sus hijos de la empresa.

En enero de 2002 volvió a aparecer como apoyo de su esposo durante sus combates, sin embargo éste se divorció de ella después de descubrir que fingía un embarazo. Lo cual llevó a que en tono de venganza, Stephanie hiciera causa común con los rivales de Triple H: Kurt Angle y Chris Jericho.