Paul Heyman comenzó su carrera como fotógrafo y escritor en Pro Wrestling Illustrated, posteriormente comenzó su carrera como manager y promotor en 1985.
Pasó por un par de empresas hasta que en 1988 se unió a WCW donde siguió su trabajo como manager y también hizo su trabajo como anunciador.
En 1993 comenzó el proyecto con el que pasaría a la historia en Eastern Championship Wresgling que se convertiría en Extreme Championship Wrestling (ECW).
Fue el encargado de la dirección creativa por varios años, siendo recordado el momento en el que rompió con NWA y la transformó. Más adelante compró ECW y comenzó a trabajar con la empresa, teniendo varios años más de éxito.
Posteriormente tuvo relación con WWF, donde ECW fue una especie de territorio de desarrollo.
Sin embargo, vendió ECW a Vince McMahon y trabajó un tiempo como comentarista; además de ser participe de la llamada «invasión» que ECW y WCW realizaron a WWE y fue «despedido» cuando terminó
En 2002 regresó como manager con Brock Lesnar, a quien ayudó a tener el Campeonato Indiscutido WWE. Después trabajó con otros luchadores hasta 2005.
En 2006 fue parte del regreso de ECW, pero ya como parte de WWE. Fue el encargado creativo de la marca por un año y aunque intentó mantener la marca con luchadores como RVD, Sabú, CM Punk y otros no lo consiguió y salió de WWE.
En 2012 regresó a la empresa como manager de Brock Lesnar con el que estuvo en prácticamente en todo momento hasta 2020; aunque también fue manager de CM Punk y en durante algunos periodos trabajó como creativo tras bambalinas de WWE.
En 2020 se unió a Roman Reigns, incluso a costa de su relación con Brock Lesnar a quien traicionó. Apoyó a Reings en varios momentos, incluso ayudándolo a gana algunos combates para ser Campeón Universal y después Campeón Indiscutido WWE.