Shawn Michaels es un icónico luchador de WWE, no sólo por su increíble carrera que seguramente jamas podrá ser igualada, sino porque también es una gran inspiración para luchadores que actualmente siguen activos como Chris Jericho, Seth Rollins o Enzo Amore.
Una de las cosas mas importantes es que jamas pensó en irse a WCW, pues en los ´90 fue muy común ver a las Superestrellas abandonar el barco para ir a la compañía de Ted Turner, sin embargo Michaels fue uno de los pocos que nunca se fue, y en «The Ric Flair Show» explicó por qué:
«Es una de esas cosas que tu puedes hablar, podes fantasear, pero realmente, legalmente no. Quiero decir, jamas podría ir. Es justamente una de esas cosas que podes hacer, en el teatro de tu mente, podes fantasear sobre eso, pensar en eso, pensar cómo seria, pero, últimamente. Creo que siempre me sentí como un sujeto de WWE y honestamente no buscaba estar en otro lugar y la razón por la cual iría a otro lugar hubiese sido el dinero. Cómo uno siente que yo soy un vendido por una cosa o por la otra, yo creo, que cuando se trata de wrestling, yo sólo quería luchar donde yo quería luchar. Y algo debía ser mas importante y mas grande para mi que el dinero, y eso era mi tiempo en el ring.»