Pocos luchadores de artes marciales mixtas pueden decir que llegaron a conseguir ser campeones de la mayor empresa de este deporte, la UFC, y es más, muchos menos luchadores pueden decir que fueron campeones de la UFC en dos categorías de peso diferentes como lo fue B.J. Penn.
El luchador hawaiano B.J. Penn no posee un récord muy impresionante; 19 victorias, 10 derrotas y 2 empates son sus números dentro de las artes marciales mixtas. No obstante en estos 31 combates B.J. ha conseguido grandes logros dentro de este deporte.
Penn debutó con 23 años en las artes marciales mixtas y en la UFC el 4 de Mayo de 2001. Su esplendida carrera dentro de la disciplina del Jiu-Jitsu brasileño ( un oro, plata y bronce en los campeonatos del mundo) le abrieron las puertas de la UFC. Su debut fue en el UFC 31 ante Joe Gilbert, al que derrotó por TKO en el 4:57 del primer asalto. Después de esta victoria, Penn conseguiría dos victorias seguidas más hasta obtener una oportunidad por el campeonato ligero de la UFC. El combate titular se realizaría en el UFC 35 y sería contra Jens Pulver, quien ganaría el combate y retendría su campeonato por decisión mayoritaria (dos de los tres jueces le dan la victoria a cada uno y el otro juez declara empate).
Con su primera derrota, Penn volvería a la senda de la victoria al derrotar a Paul Creighton en el UFC 37 por TKO en el 3:23 del segundo asalto. Esta victoria volvería a situar a Penn en lo alto del ranking del peso ligero y lo colocaría en el torneo para determinar quien sería el campeón del campeonato del peso ligero de la UFC, que se encontraba vacante en ese momento. La semifinal del torneo sería en el UFC 39 y enfrentaría a B.J. contra Matt Serra, siendo este último el perdedor del combate por decisión unánime. Esto le valió a Penn la clasificación para la final contra Carol Uno en el UFC 41. La final entre ambos luchadores acabaría en empate después de que los jueces no pudiesen determinar un ganador (48–47 , 48–46 , 48–48). Debido a esto, la UFC dejó el campeonato del peso ligero vacante hasta el UFC 64.
Con 25 años Penn empezó a luchar en la compañía K-1 Rumble on the Rock a la vez que en la UFC. Ahí debutó con victoria contra Takanori Gomi. Sin campeonato del peso ligero en la UFC, Penn decidió probar suerte en la división welter de la UFC. Debutó en un combate titular contra el miembro del salón de la fama y dos veces campeón del peso welter, Matt Hughes, en el UFC 46. Esa sería la noche más especial hasta el momento para Penn dentro de las artes marciales mixtas, ya que lograría vencer a Hughes por sumisión en el 4:37 del primer asalto y conseguiría proclamarse campeón del peso welter de la UFC. Sin embargo al poco de esta victoria y debido a la firma con la empresa de K-1, se le despojó del título de la UFC, quedando este vacante.
Dos años después de su último combate en la UFC, Dana White anunciaría el regreso de B.J. a la UFC. Penn regresaría en el UFC 58, en la categoría del peso welter en un combate para determinar quien sería el contendiente al título de Matt Hughes. El combate sería contra el otro contendiente, el canadiense George St. Pierre, quien ganaría por decisión dividida (29–28, 28–29, 29–28). No obstante el que se acabaría enfrentando a Hughes sería Penn, debido a una lesión de St. Pierre, pactándose la lucha para el UFC 63. Este segundo enfrentamiento caería esta vez para el lado de Hughes quien retendría el cinturón por TKO en el 3:53 del tercer asalto.
Al ver el gran nivel de la división welter, Penn decidiría regresar al peso ligero y se convirtió en el entrenador de la quinta temporada del The Ultimate Fighter junto con Jens Pulver, a quien lograría derrotar en la final de la temporada. Con esta victoria en el peso ligero, Penn tendría otra oportunidad por el campeonato del peso ligero que estaba vacante. En el UFC 80, B.J. y Joe Stevenson se enfrentarían por este cinturón, donde el hawaiano resultó campeón después de lograr rendir a Joe en el 4:02 del segundo asalto. Este sería el mayor logro de Penn dentro de las artes marciales mixtas, ya que acababa de entrar en la lista de los campeones multi-divisionales de la UFC (campeón de la UFC en mas de una categoría), junto con el miembro del salón de la fama Randy Couture. B.J. Penn obtendría una victoria en su primera defensa titular dentro de la UFC, ante Sean Sherk en el UFC 84.
Después su primera defensa titular, la UFC y Penn hicieron un movimiento espectacular y se pactó una lucha entre dos campeones para el UFC 94. El mismo B.J., campeón de peso ligero de la UFC, se enfrentaría a George St. Pierre, campeón del peso welter de la UFC, por el título de este. Si B.J. Penn ganaba este combate se convertiría en el primer luchador dentro de la empresa campeón de dos títulos de divisiones diferentes al mismo tiempo. Sin embargo GSP pudo derrotar a Penn por TKO en el 5:00 del cuarto asalto. No obstante esta derrota tendría polémica, ya que se dijo que St. Pierre uso vaselina, sustancia que utilizan los boxeadores y que dentro de las AMM solo se permiten aplicar en la cara, para los hombros y la espalda. Esta sustancia aplicada en estas zonas hacen que el oponente no pueda agarrarle tan fácilmente, siéndole a este último mas fácil escapar. A pesar de que la queja fue llevada hasta la comisión (NAC), aunque poco pudieron hacer después de que el presidente de la UFC Dana White, dijo que eso no había afectado a la derrota de Penn.
Esta derrota haría mucho daño a Penn quien estaría planteándose el retiro, aunque finalmente decidió continuar y defender su título ante Kenny Florian en el UFC 101, consiguiendo la victoria por sumisión en el 3:54 del 4 asalto. B.J. conseguiría volver a defender con éxito su título una vez más en el UFC 107 contra Diego Sanchez. Sin embargo esta sería su última defensa con victoria, ya que 4 meses después Frankie Edgar le ganaría por decisión unánime (50–45, 48–47, 49–46) en el UFC 112.
Dana White le daría a Penn una revancha inmediata en el UFC 118 contra Frankie Edgar, quien volvería a derrotar a B.J. de nuevo por decisión unánime de los jueces (50–45, 50–45, 50–45). Sin título y con pocas opciones de obtener otra oportunidad por este, Penn volvió al peso welter enfrentándose por tercera vez a Matt Hughes en el UFC 123. Este fue el ultimo combate entre ambos peleadores y sería Penn el que ganase este combate por KO en el 0:21 del primer asalto y el que ganase el computo general de los tres enfrentamientos. Con esta tremenda victoria Penn obtuvo una oportunidad para ser el contendiente al peso welter. Si derrotaba a John Fitch tendría su tercer combate contra GSP y podría disputarle su título. Sin embargo el combate entre Penn y Fitch acabaría en empate (28–29, 28–28, 28–28) y ninguno de los dos se enfrentaría a GSP.
Los 31 años serían la edad que marcarían el bajón de Penn en la UFC, sus siguientes combates acabarían en derrota. Primero fue derrotado por Nick Diaz, por decisión unánime (29–27, 29–28, 29–27), en la que fue la pelea de la noche del UFC 137 y después sería derrotado por Rory Macdonald, en el UFC on Fox: Henderson vs. Diaz, por decisión unánime de nuevo (30-26, 30-26, 30-27).
Esta última derrota mantendría a B.J. alejado del octágono durante dos años, en ese periodo se pactó que Penn volviese a ser entrenador del The Ultimate Fighter en la temporada 19 junto con Frankie Edgar, al que se debería enfrentar en la final de la temporada. Este sería el tercer y ultimo combate entre ambos y el presidente de la UFC, declaró que si B.J. perdía debería plantearse el retiro de las AMM. El 6 de Julio de 2014, Edgar y Penn se enfrentarían en el TUF 19 Finale, siendo de nuevo Edgar el ganador de la pelea. Después de la pelea B.J. Penn declararía en la rueda de prensa su decisión de retirarse de la artes marciales mixtas.