En 1999, The Undertaker era un líder de culto siniestro en The Ministry of Darkness, una facción oscura que a través del miedo intentaba controlar la WWE. Durante el episodio de Raw del 26 de abril, secuestraron a Stephanie McMahon, la hija del entonces mandamás, Vince McMahon. A la semana siguiente, El Enterrador quiso casarse con «The Billion Dollar Princess», pero entonces apareció «Stone Cold» Steve Austin para salvarla.
► El secuestro de Stephanie
En 2024, en su pódcast, Six Feet Under, «The Deadman» se acuerda de aquella historia:
«Quiero decir, la historia evolucionó con Vince. Y luego, obviamente, terminé secuestrando a Stephanie con la intención de casarme con ella y todo eso. Recuerdo haber quemado el oso de peluche para hacerle saber a Vince. Él tenía a todos esos guardias de seguridad en el edificio vigilando a su hija, y aún así logré llegar a ella, y ya sabes, la famosa línea ‘¿A dónde, Stephanie?’. Fue muy divertido. Pero, ya sabes, Stephanie era diferente en ese entonces, ¿verdad? Era el comienzo de su personaje, porque tenía esa presencia inocente, casi como de niña. La dulce hija del jefe. Y este, ya sabes, el Hombre del Saco, Satanás, tenía sus ojos puestos en la hija del jefe. Creo que eso resonó con la gente e hizo que se sintieran incómodos. Y aunque era Vince, todavía era como si Satanás estuviera detrás de la dulce pequeña Stephanie [ríe]».
La trama no duró mucho pero el veterano cree que podría haberlo hecho:
“Definitivamente tenía el potencial para continuar si no se hubiera diluido de la manera en que lo hizo. Creo que podría haber durado dos, tal vez tres años. Creo que había tanto que todavía podíamos haber hecho para empujar los límites y gente con la que trabajar. Pero, ya sabes, tuvo su lugar y su momento en mi carrera. Y estoy bastante orgulloso de ello porque llegó en un momento en el que realmente sentí que necesitaba una evolución. Y creo que resonó.”