Chris Masters trabajó en dos etapas diferentes en la WWE. La primera fue de 2003 a 2007, tiempo durante el cual fue contratado como luchador en desarrollo hasta finalmente luchar en el elenco principal. En la segunda fue directamente a este, de 2009 a 2011. A pesar de que consiguió ser una Superestrella bastante popular, no tuvo una gran carrera en esta compañía. Lo que más destacaba de él era su físico, y tenía un buen remate, el Masterlock, pero no era especialmente bueno en los encordados ni con el micrófono ni tenía mucho carisma.

► Chris Masters y la visión de Vince McMahon de él
Desde luego, no fue una nueva versión de Paul Orndorff. Aunque Vince McMahon lo veía así, según cuenta «The Masterpiece» en su reciente entrevista con Chris Van Vliet.
“Sé con certeza que le recordé a Vince a Paul Orndorff. Casualmente, aquí en Los Ángeles, donde volverá a estar[WrestleMania], ahora 20 años después, así que tienen el ring preparado para Wrestlemania si necesitas repasar algo o lo que sea. Pero designaron específicamente un tiempo para que yo trabajara con Paul, lo cual, mirando hacia atrás, fue increíble poder trabajar con Paul Orndorff”.
“Mr. Wonderful” hizo vibrar las cuerdas durante décadas con encuentros para la historia ante legendarios luchadores como Hulk Hogan, Ric Flair o Antonio Inoki. El “Hulkster” fue uno de sus oponentes más grandes, con quien estelarizó el siempre recordado especial The Big Event el 23 de agosto de 1986 y con quien recorrió todo Estados Unidos realizando combates títulares noche tras noche y llenando cada una de las arenas en las que luchaban.
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