Undertaker era entonces manejado por Bruce Prichard, en su papel de Brother Love. Pero ya antes el grandulón había debutado, esto fue el 19 de noviembre, venciendo a Jim McPherson en las grabaciones de Superstars en Rochester, New York. El mismo día de esas maratónicas funciones, en las que grababan horas y horas de material, tuvo su segunda lucha, venciendo a Mario Mancini. Un día después, en Syracuse, New York, derrotó en una lucha a Dusty Rhodes, y en otra a Rick Sampson. Curiosamente en esas cuatro luchas, el nombre con el que fue presentado el nuevo luchador era el de Kane the Undertaker.
Ese es un dato curioso de los inicios del ahora ícono de WWE, pero otros fueron dados a conocer por el propio Bruce Prichard en el podcast de Ric Flair, WOOOOO! Nation.
Prichard contó que al principio, Vince McMahon no estaba interesado en el Undertaker, pues lo veía muy delgado para su gusto; con poca musculatura. Fue Paul Heyman –quien entonces trabajaba en WCW como Paul E. Dangerously—el que lo recomendó a Prichard.
Después de mucho cabildeo, Prichard logró que McMahon aceptara reunirse con Calaway, que era conocido como Mean Mark Callous en WCW (en las transmisiones de Televisa, el doctor Alfonso Morales le llamaba El Malvado Mark). La reunión sería un día después del Great American Bash, evento en el que Calaway enfrentó a Lex Luger. La lucha fue horrenda porque Calaway trabajó con la cadera dislocada, y eso volvió a quitarle el interés a McMahon.
Prichard prácticamente le rogó a Vince, quien acepto platicar con el luchador. El magnetismo natural de Calaway hizo que le cayera bien a McMahon, quien le dio una oportunidad.
Pero faltaba encontrarle un personaje. Prichard cuenta:
“Teníamos en ese tiempo un departamento creativo, trabajábamos en base a lluvia de ideas, hacíamos sketches que le llevábamos a Vince. Buscábamos lo que mejor pudiera funcionar en el ring.
“El nombre original era Kane, a secas, y el personaje era un asesino. Estaba basado en Jason, de Viernes 13, con la máscara de hockey, ¿recuerdas el personaje de Humongous?”
Sin embargo, lo que salvó al personaje fue que poco antes del debut, Calaway participó en la filmación de la película Suburban Commando, estelarizada por Hulk Hogan:
“Estaba filmando con Hogan la película Suburban Commando, y con el vestuario que utilizó allí, se asemejaba a un director de una funeraria antigua, un Undertaker, y así fue como surgió el personaje. A partir de ahí, evolucionó”.
