El Terrible comenzó su carrera en 1995 en su natal Nuevo León bajo el nombre de la Sombra del Ring, posteriormente comenzó a tener visibilidad en diferentes plazas.
Finalmente, llegó al centro del país, donde comenzó a ser connocido como el Engendro dentro de IWRG, donde llamó la atención al CMLL, con quienes firmó en 2002.
Llegó a la empresa de la Colonia Doctores bajo el nombre de Damian el Terrible, pero después se acortó para ser solo El Terrible o Terrible.
Tuvo uno de sus grandes momentos al formar parte de la Universidad de los Guapos, la cual era comandada por Shocker, fue elegido por este para ser parte de la agrupación junto a Máscara Mágica; comenzando una rivalidad con Los Talibanes (Emilio Charles Jr., Bestia Salvaje y Scorpio Jr.)
Consiguió si primer gran triunfo al ganar una jaula donde terminó rapando a Bestia Salvaje.
Posteriormente, los Guapos tuvieron que aliarse con el Hijo del Perro Aguayo en una rivalidad con los Capos, donde el Terrible, el «Can», raparon a Cien Caras y Máscara Año 2000.
Más adelante, el Terri se unió a los Perros del Mal y traicionó a los Guapos. Se mantuvo con ellos durante un tiempo, hasta que estos abandonaron el CMLL.
Por un tiempo fue parte de los TRT, un grupo complementado por Rey Bucanero y Texano Jr., los cuales fueron bastante respetados e incluso arrancaron cabelleras. Posteriormente, tras la salida de Texano Jr. por un tiempo, Tiger fue parte de este grupo hasta que se terminó la alianza.
Tiempo después comenzó una rivalidad con Rush la cual duró varios años, donde hubo campeonatos en juego e incluso apostaron la cabellera, siendo él el derrotado.
Fue parte el Bullet Club al ganar junto a Tama Tonga el Campeonato Mundial de Parejas CMLL, sin embargo, el título quedó vacante cuanto ninguno viajó al otro país para mantener el cetro.
Se unió a los Ingobernables después de limar asperezas con Rush y la Bestia del Ring, pero a la salida de estos abandonó la agrupación, aunque años después reviviría el concepto, pero ahora como líder al lado de Ángel de Oro y Niebla Roja.
Dentro de sus grandes logros está haber sido Campeonato Nacional de Peso Completo por tres años, además de haber poseído el cetro en dos ocasiones.